Sull'origine della città ci sono ipotesi discordanti: alcuni la fanno risalire agli antichi etruschi mentre altri ai romani e quest'ultima ipotesi è avvalorata da reperti archeologici riemersi nel corso del tempo. Particolarmente interessante è il monumento funebre dedicato a Caio Asinio, un celebre funzionario romano, dal quale deriva anche il nome Asinario associato a Cernusco fino al XIX secolo. Fondamentale per comprendere l'antica origine della città appaiono anche i celti e in modo particolare Belloveso, al quale è dedicata una scultura bronzea protetta da due menhir situata al centro della città.
La cittadina fu poi governata dalla regina Teodolinda che, insieme al marito Autari, scelse Milano come capitale del suo regno, e successivamente passò sotto l'amministrazione della Basilica di Monza, su decisione del re Berengario I.
Nel XIII secolo Cernusco divenne feudo dei Torriani i quali hanno lasciato molte tracce della loro presenza nella toponomastica delle vie e nello stemma cittadino contenente una rossa torre smaltata. Nella lotta fra le casate dei Torriani e dei Visconti la città fu una roccaforte dei primi, un baluardo che subì anche pesanti danni prima di essere governato dai vittoriosi Visconti.
Alla famiglia dei Visconti è necessario rendere merito della decisione di costruire il Naviglio Martesana nonostante i lavori, in virtù di numerosi ritardi causati dall'instabile situazione politica, vennero praticamente avviati dagli Sforza. Immediatamente fu chiara l'importanza del naviglio sull'economia locale che trasse enormi benefici dalla nuova via di comunicazione e di commercio con i territori limitrofi ed anche il nome assunto dalla cittadina rende onore al canale.
Come accennato l'opera di realizzazione fu poi portata a buon fine dagli Sforza, che nella seconda metà del 1400 governarono su Cernusco, e nel breve tempo di sei anni, tra il 1457 ed il 1463, la città ebbe in dono la fondamentale via di commercio, divenuta uno dei simboli stessi di Cernusco.